Propiedades Moleculares de Cinco Flavonoides

Abstract

Los polifenoles son metabolitos secundarios, que se encuentran en las frutas y verduras. Numerosos estudios indican que el consumo de polifenoles tiene efectos benéficos a la salud humana y debido a estas características existe un gran interes de incorporarlos en los alimentos funcionales. El objetivo del presente trabajo, fue evaluar descriptores asociados a la estructura molecular de los flavonoides para comprender su comportamiento en sistemas biológicos. La optimización de las estructuras de los flavonoides quercetina, miricetina, apigenina, acacetina y genisteina, se realizó mediante Mecánica Molecular usando el Software de Modelamiento Molecular Hyperchem Version. 6.01, Los descriptores moleculares usados en las propiedades Quantitative Structure Activite Relation QSAR, seleccionados para explicar el principio que poseen estos flavonoides, fueron: 1) Refractividad molar, 2) log P, 3) Polarizabilidad, 4) Masa, 5) Energía de hidratación, 6) Volumen molecular, 7) Superficie de Van der Waals, 8) Energía del orbital de alta ocupaci6n molecular (HOMO) y 9) Energía del orbital de baja ocupaci6n molecular (LUMO). El paso de estos flavonoides a través de la pared celular de eritrocitos se utilizó como referencia. Los resultados mostraron que log P y Polarizabilidad, son los mejores descriptores que explican la relación entre la estructura de los 5 flavonoides estudiados y el paso a través de la pared celular de eritrocitos [Actividad = -57,69 + 15,4 (log P) + 16,3 (Polarizabilidad)], R2 = 0,858. En conclusión, los descriptores moleculares nos permiten conocer y seleccionar flavonoides en funci6n de sus propiedades moleculares.  Palabras clave: QSAR, polifenoles, descriptores moleculares.