Síntesis tricomponente de 5,10-dihidropirimido[4,5-b] quinoleina-2,4(1h,3h)-diona a partir de anilina, ácido barbitúrico y benzaldehídos aromáticos substituidos

Abstract

Objetivo: Sintetizar el compuesto 5,10-dihidro pirimido[4,5- b] quinoleina-2,4(1H,3H)-diona. Materiales y Métodos: Mediante una reacción multicomponente entre el ácido barbitúrico, la anilina y benzaldehídos aromáticos substituidos, en calentamiento en baño de agua y usando ácido acético como solvente y catalizador. La caracterización estructural de los productos fue realizada mediante sus puntos de fusión y cromatografía de capa fina. Resultados: En la formación de los productos están involucradas las reacciones de condensación Knoevenagel y la adición de Michael, las cuales forman un producto intermedio de cadena abierta; el cual cicla intramolecularmente por la reacción de la función amino nucleofílico de la anilina hacia el carbonilo del ácido barbitúrico, seguido por una deshidratación, conduciendo a la formación de los productos 5,10-dihidropirimido[4,5- b ] q u i n o l e i n a - 2 , 4 ( 1 H , 3 H )- d i o n a s u b s t i t u i d o s . Conclusiones: La reacción entre los benzaldehídos aromáticos substituidos, ácido barbitúrico y anilina mediante una reacción multicomponente permitió obtener cuatro productos 5,10-dihidropirimido[4,5-b]quinoleina-2,4- (1H,3H)-diona substituidos, con rendimiento entre 56% y 78%. Y mediante una condensación de Knoevenagel permitió obtener los productos 5-bencilidenpirimidina-2,4,6- (1H,3H,5H)-triona substituida, con rendimiento entre 22% y 36%.Palabras Clave: Síntesis, condensación, Knoevenagel, Adición, cromatografía de capa fina.